Na madrugada de quinta-feira, 5 de outubro de 2023, Ucrânia e Rússia realizaram ataques aéreos ao longo da costa do Mar Negro, em um cenário de crescente tensão após conversas de paz infrutíferas. As forças russas lançaram um ataque em massa com drones no porto de Odessa, resultando em ferimentos em pelo menos quatro pessoas e danos significativos ao centro histórico da cidade, classificado como patrimônio mundial pela Unesco.
O governador regional de Odessa, Oleh Kiper, confirmou que o famoso mercado Pryvoz foi um dos locais atingidos, descrevendo-o como "o coração vivo de Odessa". Moradores da cidade, como o estudante Yevhen, de 20 anos, estavam nas ruas limpando os destroços e demonstraram resiliência diante da situação, afirmando que não se deixariam abater pelos ataques.
Em contrapartida, autoridades da região russa de Krasnodar relataram a morte de uma mulher devido à queda de um drone em Adler, próximo a Sochi, enquanto outra mulher ficou gravemente ferida. A Rússia também atacou a região de Cherkasy, ferindo sete pessoas, incluindo uma criança de nove anos, e danificando diversos prédios residenciais.
As negociações de paz em Istambul, que incluíram discussões sobre trocas de prisioneiros, não avançaram em relação a um cessar-fogo. O presidente ucraniano, Volodymyr Zelenskiy, criticou a continuidade dos ataques russos, que, segundo ele, incluíram 103 drones e quatro mísseis, atingindo infraestrutura civil e áreas residenciais em várias partes da Ucrânia.