Pela segunda vez em sua carreira, o sérvio Novak Djokovic foi eliminado pelo chileno Alejandro Tabilo, desta vez em sua estreia no Masters 1000 de Montecarlo. O jogo terminou em 2 sets a 0 (6/3 e 6/4), repetindo um resultado surpreendente como o ocorrido no Masters de Roma no ano passado. Tabilo, atual 32º do mundo, se tornou um dos poucos tenistas com retrospecto positivo contra Djokovic, igualando-se a Rafael Nadal em vitórias no saibro.
Enquanto isso, o espanhol Carlos Alcaraz conquistou sua primeira vitória no torneio, superando o argentino Francisco Cerundolo em três sets (3/6, 6/0 e 6/1). Após um início irregular, Alcaraz reagiu com firmeza e agora enfrentará o alemão Daniel Altmaier, que veio da fase preliminar. Uma campanha vitoriosa em Montecarlo pode levar o espanhol ao segundo lugar do ranking ATP.
Outros tenistas também avançaram às oitavas de final, incluindo o russo Andrey Rublev, o italiano Lorenzo Musetti e o português Nuno Borges. Tabilo, que quebrou um jejum de vitórias consecutivas desde agosto de 2023, enfrentará o vencedor do duelo entre Grigor Dimitrov e Valentín Vacherot.