O Manchester City enfrentou dificuldades, mas conseguiu avançar para as oitavas de final da Copa da Inglaterra ao derrotar o Leyton Orient, da terceira divisão, por 2 a 1, em uma virada no Leyton Orient Stadium, em Londres. Apesar de poupar alguns titulares, o time de Pep Guardiola foi surpreendido no primeiro tempo, quando o time da casa abriu o placar após um gol de Donley, de longa distância. A equipe do City teve dificuldades para finalizar, mesmo com o controle do jogo, e o goleiro Keeley fez defesas importantes para evitar o empate.
No segundo tempo, o City se manteve pressionando, até que um gol contra, desviado por Khusanov, trouxe o empate aos 10 minutos. Para buscar a vitória, Guardiola substituiu jogadores chave, como Foden e De Bruyne. A estratégia deu certo, e o gol da virada veio aos 33 minutos, com De Bruyne aproveitando um cruzamento preciso de Grealish. Mesmo com o Leyton Orient buscando o empate até o fim, o time visitante conseguiu segurar a vantagem e avançar para a próxima fase.
Em outro confronto da Copa da Inglaterra, o Millwall venceu o Leeds por 2 a 0, com dois gols de Azeez, e garantiu sua classificação. A vitória fora de casa manteve a equipe londrina na disputa pela próxima fase da competição.