O apresentador James May inicia uma nova série em que investiga as explorações de três dos navegadores mais famosos da história: Cristóvão Colombo, Walter Raleigh e James Cook, focando nas controvérsias que envolvem seus legados. Na estreia, May assume o comando de um barco à vela no sudoeste da Espanha, um cenário que o leva a explorar as origens de Colombo, o navegante ousado que sonhava em chegar à Ásia, mas acabou descobrindo dois continentes desconhecidos pelos europeus.
Durante sua jornada, May visita locais históricos como o Palácio Alcázar em Sevilha e a ilha de São Bartolomeu, em Londres, para aprofundar o entendimento sobre Colombo, que foi movido tanto pela ousadia quanto pelo desejo de poder. Ao abordar a figura de Colombo, o apresentador destaca o impacto de suas descobertas, mas também os elementos controversos que cercam sua figura histórica.
A série promete explorar os legados de outros exploradores, questionando as motivações e os resultados de suas expedições, enquanto o apresentador tenta entender as complexas relações entre ambição, conquistas e consequências. No final, o programa busca oferecer uma visão mais crítica e reflexiva sobre os navegadores que ajudaram a moldar o mundo moderno.