Oscar foi oficialmente apresentado como reforço do São Paulo para a temporada de 2025 em evento realizado em Orlando, na terça-feira (14). O meia, que retorna ao clube paulista após 14 anos, recebeu a camisa 8, mesma numeração que utilizou em suas passagens pelo Chelsea e pelo Shanghai Port. Sua estreia será nesta quarta-feira (15), em confronto contra o Cruzeiro, pela FC Series, nos Estados Unidos.
A trajetória de Oscar no São Paulo começou nas categorias de base, e sua estreia profissional ocorreu em 2008, quando tinha apenas 17 anos. Em sua primeira partida, ele perdeu um pênalti decisivo que resultou na eliminação da equipe na Copa Sul-Americana. Apesar de estar no elenco campeão do Campeonato Brasileiro de 2008, Oscar não atuou na competição. Em 2009, o atleta entrou em litígio com o clube, alegando ter sido pressionado a assinar um contrato por cinco anos quando ainda era menor de idade.
Após deixar o São Paulo, Oscar se destacou no Internacional, onde conquistou títulos estaduais e a Recopa Sul-Americana antes de se transferir para o Chelsea em 2012, onde teve grande sucesso, vencendo a Premier League e a Europa League, entre outros troféus. Em 2017, o meia se mudou para o Shanghai Port, na China, onde continuou sua carreira de sucesso, ganhando três títulos do Campeonato Chinês. Além disso, Oscar teve uma carreira sólida pela Seleção Brasileira, participando de competições como a Copa das Confederações e a Copa do Mundo de 2014.