O Milan não teve dificuldades para garantir sua vaga nas quartas de final da Copa da Itália, derrotando o Sassuolo por 6 a 1 em Milão. A partida foi decidida ainda no primeiro tempo, com a equipe rubro-negra construindo uma vantagem de 4 a 0 aos 23 minutos, após erros defensivos do adversário. O Milan, comandado por uma atuação eficaz de seus jogadores, dominou as ações e abriu o placar com Chukwueze, que ampliou o marcador logo em seguida, com gols de Reijnders, Loftus-Cheek e Rafael Leão.
No segundo tempo, o Milan manteve o controle e fez mais dois gols, um de Calábria e outro de Abraham, enquanto o Sassuolo conseguiu diminuir a diferença apenas com um gol de Mulattieri, aproveitando falha do goleiro adversário. O time visitante, que entrou com uma formação alternativa, não conseguiu reagir à superioridade do Milan e pagou caro pelos erros defensivos durante toda a partida. A vitória tranquila garantiu a classificação da equipe para a próxima fase da competição.
Mais cedo, o Bologna também avançou com facilidade, vencendo o Monza por 4 a 0. Após um primeiro tempo dominado por Pobega e Orsolini, que marcaram os gols iniciais, o time de Bologna ampliou a vantagem no segundo tempo com Dominguez e Castro. Apesar de uma leve tentativa de reação do Monza, o placar se manteve favorável ao Bologna, que garantiu sua classificação sem sustos.
