O Milan finalmente conquistou sua primeira vitória na edição atual da Liga dos Campeões ao derrotar o Club Brugge por 3 a 1, jogando em casa. O time italiano se beneficiou de um gol olímpico de Pulisic e de dois gols de Reijnders, após ter um jogador adversário expulso no fim do primeiro tempo. Com essa vitória, o Milan somou seus primeiros três pontos na tabela e reacendeu suas esperanças de avançar para as fases eliminatórias do torneio, considerando as novas regras que exigem um desempenho sólido para evitar playoffs.
Apesar da vantagem numérica, o Milan enfrentou dificuldades no início do segundo tempo, permitindo que o Club Brugge empatasse com um gol de Sabbe. Contudo, a equipe da casa se recuperou rapidamente, com Reijnders se destacando ao marcar duas vezes e garantir a vitória. Além disso, o jovem Francesco Camarda fez sua estreia, tornando-se o mais jovem jogador da história do Milan a atuar na Liga dos Campeões, embora um gol seu tenha sido anulado por impedimento.
Em outro jogo da mesma rodada, o Monaco goleou o Estrela Vermelha por 5 a 1, com destaque para os gols de Minamino e Embolo, mantendo assim suas chances de classificação direta às oitavas de final. A equipe sérvia, por sua vez, enfrenta uma situação difícil, acumulando três derrotas em três partidas, o que a aproxima da eliminação precoce no torneio continental.
