No segundo bloco do primeiro debate entre os candidatos à Prefeitura de São Paulo, Ricardo Nunes e Guilherme Boulos, temas como população de rua, segurança e transporte público foram amplamente discutidos. Boulos, com experiência como líder do Movimento dos Trabalhadores Sem-Teto, destacou a importância de um programa de moradia e a geração de trabalho para pessoas em situação de rua. Em resposta, Nunes mencionou o aumento das vagas de acolhimento promovidas pela prefeitura e suas iniciativas para criar moradias transitórias.
Em relação à segurança, Nunes elogiou a parceria entre a prefeitura e o governo estadual nas operações contra o tráfico de drogas, enquanto Boulos questionou a sensação de segurança da população e defendeu o aumento do efetivo da Guarda Civil Metropolitana. Durante o debate, houve um acirrado confronto sobre a postura de cada candidato em relação à segurança pública, com Nunes relembrando as propostas de Boulos sobre desmilitarização da polícia.
Na discussão sobre transporte público, Nunes apresentou as obras em andamento para melhorar a mobilidade na cidade, como o BRT Radial Leste e a extensão da Avenida Raimundo Pereira de Magalhães. Boulos, por sua vez, criticou a gestão de Nunes, questionando por que as ações não foram realizadas anteriormente. O debate, promovido pelo Grupo Bandeirantes, evidenciou as divergências nas propostas dos candidatos, refletindo a complexidade dos desafios que a cidade enfrenta.