Durante um debate na televisão, o candidato Guilherme Boulos (PSOL) criticou a gestão do atual prefeito Ricardo Nunes (MDB), apontando o aumento da população em situação de rua em São Paulo como um dos principais legados de sua administração. Nunes, por sua vez, argumentou que o aumento desse grupo social ocorreu em todas as capitais do mundo devido à pandemia e defendeu que sua administração tem trabalhado para reverter essa situação.
O prefeito destacou que, até o final do ano, mais de 70 mil unidades habitacionais seriam entregues pelo programa Pode Entrar, afirmando que isso representa a realização de muitos sonhos. Boulos, embora reconhecendo a importância do programa, afirmou que sua implementação precisa ser aprimorada e questionou a veracidade dos números apresentados por Nunes, atribuindo a iniciativa ao seu antecessor.
Em relação ao transporte público, os candidatos trocaram críticas sobre a eficiência e a acessibilidade do sistema. Nunes ressaltou melhorias na saúde financeira da cidade e o aumento no número de usuários de transporte, enquanto Boulos criticou a precariedade do serviço, lembrando que a gratuidade para idosos havia sido eliminada sob a atual gestão. O debate também tocou em questões como a negociação de recursos federais e acusações de corrupção, com Nunes negando qualquer envolvimento irregular na sua administração.