Durante um debate promovido por Record e Estadão entre os candidatos à Prefeitura de São Paulo, o atual prefeito questionou seu adversário sobre temas polêmicos como a Polícia Militar, a legalização do aborto e a descriminalização das drogas. O candidato à reeleição fez perguntas diretas, buscando respostas simples sobre se Boulos apoiaria o fim da Polícia Militar e a liberação das drogas. Em sua resposta, Boulos enfatizou a necessidade de um modelo de policiamento que respeite a igualdade entre os cidadãos, independentemente de sua origem socioeconômica.
Boulos também fez uma clara distinção entre traficantes e dependentes químicos, defendendo que, enquanto os traficantes devem ser tratados como criminosos, os dependentes devem receber tratamento e apoio. Ele criticou a visão do prefeito, que propõe a prisão como solução para o problema das drogas, apontando a importância de políticas públicas voltadas para a reabilitação.
No tocante ao aborto, Boulos afirmou que a lei permite a interrupção da gravidez em situações específicas, como risco à vida da mulher ou em casos de violência sexual. Ele defendeu a necessidade de respeitar a legislação vigente, que prevê essas condições, ao mesmo tempo em que ressaltou seu compromisso com a vida, tanto da mãe quanto da criança. O candidato também questionou a integridade de figuras ligadas ao atual governo, insinuando que a presença de aliados problemáticos poderia comprometer a administração pública.